Ostra Brama jest jedyną bramą średniowiecznego Wilna, którą nie zniszczył ani czas, ani ludzie. Może stało się tak dlatego, że w kaplicy nad bramą znajduje się obraz Matki Boskiej. Namalowano go na ośmiu dębowych deskach na początku XVII wieku na wzór
miedziorytu Marcina de Vosa, bardzo popularnego wówczas w Europie Zachodniej. Od początku XVIII w. zaczęto obdarowywać obraz wotami, wierząc w cudowną moc wizerunku Madonny. W kaplicy są tysiące najróżniejszych wotów. Największe wotum w kształcie księżyca znajduje się na obrazie pod rękami Matki Boskiej. Nieznany dotychczas ofiarodawca pozostawił na nim w 1849 r. napis: “Dzięki Ci, Matko Boska, za wysłuchanie próśb moich i, proszę Cię, Matko Miłosierdzia, miej mnie nadal w łasce i opiece Swojej
Przenajświętszej.”
Koronacja obrazu odbyła się na placu Katedralnym 2 lipca 1927 r. w obecności władz świeckich i kościelnych Litwy i Polski.
Sanktuarium Ostrobramskie zawsze było dostępne dla wiernych, którzy wchodzą po 40 stopniach do kaplicy, często na kolanach, mając za co dziękować i o co prosić Matkę Boską. Upamiętniony jest ten obraz przez Adama Mickiewicza w Inwokacji do Pana Tadeusza, a piękny hymn Wł. Syrokomli odzwierciedla wiele intencji ludzi, którzy z wiarą przychodzą do wileńskiej Madonny:
“Maryjo, Bogarodzico, Matko cierpiących nędzarzy,
Co nad Jagiełłów stolicą w bramie stanęłaś na straży.
Spojrzyj na tłumy skruszone, klęczące u stóp Twojej bramy.
Matko, pod Twoją obronę z pokorą się uciekamy.
Kiedy nas klęska dotyka – zwróć się do Syna życzliwie,
Błogosław pracy rolnika, błogosław plonom na niwie,
Błogosław litewską stronę z wysokiej wieży swej bramy.
Matko, pod Twoją obronę z pokorą się uciekamy.”